自分もSeratoとiTunesを同期させて使用していますが、問題なくプレイリストがserato上に反映しています。質問を拝見する限り、ある特定の曲のみ、もしくはiTunesプレイリスト全て検索されないのか分かりませんが、iTunesの「環境設定」の「詳細」内にある「iTunesライブラリXMLを他のアプリケーションと共有」にチェックが入っているか確認してみたらどうでしょうか？このチェックを入れないとseratoとiTunesの連携が正常に行われないと思います。参考までに